A két ország további közeledésének azonban az AFP francia hírügynökség elemzése szerint több akadálya van. Ezek között első helyen szerepel a Kuba elleni gazdasági és pénzügyi embargó. A John F. Kennedy elnök által 1962-ben bevezetett embargót az évtizedek során többször enyhítették, illetve megszigorították, így az mára egy jogilag zűrzavaros rendeletté vált. Ezt csak a washingtoni kongresszusnak van joga rendbe tenni, illetve megszüntetni.

A törvényhozás az 1996-os Helms-Burton törvényben egységessé tette és megszigorította a büntetőintézkedéseket. A törvény egyebek között korlátozza a Kubával való kereskedelmet és az állampolgárok utazását, felhatalmazza Washingtont arra, hogy a különböző nemzetközi szervezetekben lehetőség szerint megvétózza Kuba felvételét, és hogy megbüntesse azon amerikai cégeket vagy országokat, amelyek együttműködnek Kubával.

Már egy hónappal azután, hogy a felek tavaly decemberben bejelentették: kölcsönösen újranyitják nagykövetségüket a másik fővárosában, és normalizálják viszonyukat, az amerikai kormány a lehető legnagyobb mértékben enyhítette a kereskedelmi és az utazási korlátozásokat, amelyet a republikánusok uralta kongresszus jóváhagyása nélkül megtehet.

Azóta Barack Obama elnök többször kérte a törvényhozást, hogy oldja fel az embargót. Különben az amerikai ellenzéki Republikánus Párt több vezető kongresszusi politikusa és elnökjelölt-aspiránsa is bírálta a kormányt, amiért az a Kubával való diplomáciai kapcsolatok helyreállítása mellett döntött. John Boehner, a képviselőház republikánus elnöke közleményében azt írta: a diplomáciai kapcsolatok helyreállításával az amerikai kormány legitimációt nyújt a kubai vezetésnek, miközben „semmit sem tesz a brutális kommunista diktatúra által elnyomott kubai emberekért\".

„A Kubával való viszonyt addig nem szabad normalizálni, amíg a kubaiak nem élvezhetik a szabadságot\" – szögezte le a törvényhozás alsóházának elnöke. Szintén a kubaiak elnyomása feletti szemet hunyással vádolta Barack Obama elnököt és kormányát a kubai származású Marco Rubio floridai republikánus szenátor, a párt egyik esélyesnek tartott elnökjelölt-aspiránsa, aki azt is egyértelművé tette, hogy nem fogja támogatni az Egyesült Államok havannai nagykövetének kinevezését.

A másik népszerű republikánus elnökjelölt-aspiráns, Jeb Bush volt floridai kormányzó ugyanígy a kubai politikai és emberi jogi helyzet fényében bírálta Obamát, ahogy tette azt Ted Cruz szenátor és Rick Perry, a republikánus jelöltségért induló két további politikus is.

Alapvetően befolyásolja a kétoldalú kapcsolatokat a kubai kisajátításokért járó kártalanítás kérdése is. A kubai kommunista vezetés az 1959-es forradalom utáni évtizedben rengeteg vagyontárgyat kisajátított a szigetországban. Az érintett kubai, illetve amerikai vállalkozások és magánszemélyek azóta egészen mostanáig 5911 esetben fordultak az Egyesült Államokhoz kártalanításért. Ezen javak becsült összege jelenleg 7 és 8 milliárd dollár között van, amelynek a 90 százaléka az államosított infrastruktúra és szolgáltatások értéke.

Kuba 1996-ban elfogadott egy törvényt, amelyben a kommunista hatalom nyíltan elismeri annak szükségességét, hogy ezekre a követelésekre tárgyalások útján megoldást találjanak, de csak azzal a feltétellel, hogy ezzel párhuzamosan tárgyalásokat folytatnak az amerikai embargó által Kubának okozott károk megtérítéséről. Ezeket a károkat a havannai hatóságok 100 milliárd dollárra becsülik. Végül, de nem utolsósorban a guantánamói amerikai katonai támaszpont is hátrányosan érinti Havanna és Washington viszonyát.

Az Egyesült Államok 1903-ban létesítette Kuba keleti szegletében a 120 négyzetkilométer területű katonai támaszpontot és ezen belül a börtöntábort a 2001. szeptember 11-ei terrortámadások után. Barack Obama elnök kormánya már több éve próbál megoldást találni a börtön bezárására, de azt egyelőre nem tervezi, hogy a támaszpontot felszámolja, és területét visszaadja Kubának.